ไขมัน (fat) ที่สะสมในร่างกายของคนและสัตว์ รวมทั้งน้ำมัน (oil) ที่ได้จากพืช เป็นโมเลกุลของลิพิดชนิด ไตรเอซิลกลีเซอรอล (triacylglycerols) ที่เกิดขึ้นจากการที่หมู่ไฮดรอกซิลในโมเลกุลของกลีเซอรอล (glycerol) ทำปฏิกิริยากับหมู่คาร์บอกซิลของ กรดไขมัน (fatty acid) 3 โมเลกุล

          กลีเซอรอลเป็นคาร์โบไฮเดรตชนิดแอลโดไตรโอส (aldotriose)

          ส่วนกรดไขมันเป็นไฮโดรคาร์บอนสายตรงที่ประกอบด้วยคาร์บอนตั้งแต่ 4-36 อะตอม และมีหมู่คาร์บอกซิลซึ่งเป็นหมู่กรดอยู่ตรงปลายสาย ยกตัวอย่างเช่น กรดปาล์มิติก (palmitic acid) กรดโอเลอิก (oleic acid) กรดลิโนลิอิก (linoleic acid) และกรดสเตียริก (steric acid) ซึ่งเป็นกรดไขมันที่พบมากในพืชและสัตว์ชั้นสูง

 


ภาพที่ 3.1 โมเลกุลของกลีซอรอลและกรดไขมันบางตัว



          กรดไขมันแต่ละสายในโมเลกุลไตรเอซิลกลีเซอรอลอาจเป็นไฮโดรคาร์บอนชนิดเดียวกันหรือต่างชนิดกันก็ได้

           ความแตกต่างของกรดไขมันแต่ละชนิดขึ้นอยู่กับความยาวของสายไฮโดรคาร์บอนและจำนวนพันธะคู่ในโมเลกุล การนับตำแหน่งของคาร์บอนเพื่อบอกตำแหน่งของพันธะคู่ อาจนับจากปลายด้านที่มีหมู่คาร์บอกซิลิก(-COOH) โดยใช้สัญลักษณ์ เดลตา (delta- Δ) หรือนับจากปลายด้านที่มีหมู่เมทิลโดยใช้สัญลักษณ์ โอเมกา (omega- ω)

          กรดไขมันจำเป็นซึ่งร่างกายสังเคราะห์เองไม่ได้และจำเป็นต้องได้รับจากอาหารได้แก่ กรดไลโนเลอิก (linoleic acid) และกรดไลโนเลนิก (linolenic acid) ทั้งสองชนิดเป็นกรดไขมันที่มีคาร์บอน 18 อะตอม และมีพันธะคู่ในโมเลกุล กรดไลโนเลอิกมีพันธะคู่ 2 ตำแหน่ง พันธะแรกอยู่ตรงคาร์บอนตำแหน่งที่ 6 จากปลายเมทิล เขียนสัญลักษณ์ได้เป็น ω-6 ( โอเมกา-6) ส่วนกรดไลโนเลนิกมีพันธะคู่ 3 ตำแหน่ง พันธะแรกอยู่ตรงคาร์บอนตำแหน่งที่ 3 จากปลายเมทิล เขียนสัญลักษณ์ได้เป็น ω-3 ( โอเมกา-3) น้ำมันจากปลาทะเลเป็นตัวอย่างของน้ำมันที่มีกรดไขมันคุณภาพดีชนิดโอเมกา-3

          กรดไขมันที่ไม่มีพันธะคู่อยู่ในโมเลกุลเลยเราเรียกว่ากรดไขมันอิ่มตัว (saturated fatty acid) ส่วนกรดไขมันที่มีพันธะคู่อยู่ในโมเลกุลเราเรียก กรดไขมันไม่อิ่มตัว (unsaturated fatty acid)

                                        กรดไขมันไม่อิ่มตัวจะถูกออกซิไดส์ด้วยออกซิเจนในอากาศ โดยออกซิเจนเข้าทำปฏิกิริยาตรงตำแหน่งพันธะคู่ของกรดไขมัน เกิดเป็นโมเลกุลขนาดเล็ก เช่น กรดคีโตหรือกรดไฮดรอกซีคีโต ที่ระเหยได้ง่าย พวกน้ำมันที่เหม็นหืนก็เนื่องมาจากปฏิกิริยาการออกซิเดชันดังกล่าวนี้เอง

 


ภาพที่ 3.2 ไตรเอซิลกลีเซอรอลซึ่งมีกรดไขมันเป็นชนิดกรดสเตียริก กรดลิโนลิอิก และกรดปาล์มิติก

 


Space-filling model of triacylglycerol



          กรดไขมันที่ไม่มีพันธะคู่อยู่ในโมเลกุลเลยเราเรียกว่า กรดไขมันอิ่มตัว (saturated fatty acid) ส่วนกรดไขมันที่มีพันธะคู่อยู่ในโมเลกุลเราเรียก กรดไขมันไม่อิ่มตัว (unsaturated fatty acid)

          ไขมันจากสัตว์ส่วนใหญ่ประกอบขึ้นจากกรดไขมันชนิดอิ่มตัว ซึ่งมีความแข็งตัวที่อุณหภูมิห้อง ส่วนไขมันจากพืชและปลาต่างๆ โดยทั่วไปแล้วประกอบขึ้นจากกรดไขมันชนิดไม่อิ่มตัวมีลักษณะเหลวเป็นน้ำมันที่อุณหภูมิห้อง ที่เป็นเช่นนี้เนื่องจากว่าการหักงอของสายไฮโดรคาร์บอนตรงบริเวณที่เกิดพันธะคู่ทำให้โมเลกุลไม่สามารถเรียงตัวเป็นระเบียบและอัดตัวกันแน่นเหมือนอย่างในไขมันที่ประกอบขึ้นจากกรดไขมันชนิดอิ่มตัว

 

บางคนอาจจะเคยสังเกตที่ฉลากเนยถั่ว (peanut butter)หรือเนยเทียม (magarine) ที่บอกว่า “ ทำจากน้ำมันพืชที่มีการเติมไฮโดรเจน(hydrogenated vegetable oil)” น้องๆ คิดว่าเขาเติมไฮโดรเจนเพื่ออะไรคะ
 

 

          พันธะระหว่างคาร์บอนและไฮโดรเจนในสายไฮโดรคาร์บอน รวมทั้งพันธะเอสเตอร์ที่เชื่อมต่อระหว่างหมู่ไฮดรอกซิลของกลีเซอรอลกับหมู่คาร์บอกซิลของกรดไขมันเป็นพันธะที่ไม่มีขั้ว จึงทำให้ทั้งโมเลกุลแสดงความไม่ชอบน้ำอย่างรุนแรงและจะรวมตัวกับไขมันโมเลกุลอื่นเป็นกลุ่มเป็นก้อน นอกจากนี้การที่โมเลกุลของไขมันมีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ จึงทำให้น้ำกับไขมันที่อยู่รวมกันแยกตัวจากกันเป็นสองชั้นอย่างชัดเจน

 

แล้วทำไมครีมสลัด (salad dressing) ซึ่งมีน้ำมันและน้ำส้มสายชูเป็นส่วนประกอบจึงดูเนียนนุ่มเป็นเนื้อเดียวกันล่ะคะ
 

 

          โมเลกุลของไขมันมักจับตัวกันเองเป็นกลุ่มก้อนและจับแน่นกับเสื้อผ้า จานชาม สบู่และผงซักฟอกที่เราใช้ชะล้างไขมันเป็นตัวช่วยที่ทำให้ไขมันเกิดการกระจายตัวอยู่ในน้ำได้ในรูปของ อิมัลชัน (emulsion) ซึ่งประกอบด้วยหยดเล็กๆ กระจายอยู่

          ความสามารถในการเกิดอิมัลชันของไขมันยังมีประโยชน์ในด้านเทคโนโลยีอาหารอีกด้วย เช่น เราต้องการครีมที่อยู่ตัวไม่แยกออกเป็นชั้นๆ เราต้องการช็อกโกเลตและเนยที่นุ่มไม่แยกตัวออกจากส่วนผสมอื่นเมื่อเย็น คุณสมบัติเหล่านี้ได้มาจากการเติมสารที่ทำให้เกิดอิมัลชันที่อยู่ตัว ที่เรียกว่า อิมัลซิไฟเออร์ (emulsifier) ซึ่งอาจเป็นสารที่ได้จากไขมันหรือกรดไขมันนั่นเอง

 

น้องๆ คิดว่าอิมัลซิไฟเออร์ควรมีโครงสร้างที่สำคัญอย่างไรคะ
จึงช่วยให้ไขมันกระจายตัวอยู่ในน้ำได้
 

 

           ไขมันเป็นแหล่งสะสมพลังงานเคมีในทำนองเดียวกับไฮโดรคาร์บอนของน้ำมันเชื้อเพลิง คนและสัตว์นอกจากจะมีการสะสมไกลโคเจนไว้ในเนื้อเยื่อตับและกล้ามเนื้อแล้ว ยังมีการสะสมไขมันไว้ในเนื้อเยื่อไขมันอีกด้วย

          ไขมันจากอาหารจะถูกย่อยและดูดซึมที่ลำไส้เล็ก การขนส่งไขมันจากลำไส้เล็กไปยังตับ และจากตับไปยังแหล่งสะสมไขมันในเนื้อเยื่ออื่นๆ อาศัยไลโพโปรตีนหลายชนิดในน้ำเลือด

          ไลโพโปรตีนแต่ละชนิดจะมีปริมาณลิพิดและโปรตีนที่เป็นองค์ประกอบแตกต่างกันไปทำให้มีความหนาแน่นต่างๆ กัน โดยที่ร้อยละของน้ำหนักของโปรตีนที่สูงจะเป็นตัวกำหนดว่าไลโพโปรตีนนั้นมีความหนาแน่นสูง  ไลโพโปรตีนที่มีความหนาแน่นน้อยที่สุดเรียงตามลำดับไปจนถึงมากที่สุดได้แก่ ไคโลไมครอน (chylomicron) ไลโพโปรตีนที่มีค่าความหนาแน่นต่ำมาก (very low density lipoprotein หรือ VLDL) ไลโพโปรตีนที่มีค่าความหนาแน่นต่ำ (low density lipoprotein หรือ LDL) และไลโพโปรตีนที่มีค่าความหนาแน่นสูง (high density lipoprotein หรือ HDL)

          ไลโพโปรตีนในน้ำเลือดแต่ละชนิดจะมีโครงสร้างคล้ายคลึงกันก็คือจะมีลิพิดที่โมเลกุลแสดงความมีขั้ว  เรียงตัวอยู่ด้านนอกและมีโปรตีนแทรกอยู่ทั่วไป ส่วนลิพิดที่แสดงความไม่มีขั้วจะรวมตัวอยู่ด้านใน ลักษณะโครงสร้างเช่นนี้เองที่ทำให้ไลโพโปรตีนสามารถดึงเอาไขมันซึ่งไม่ชอบน้ำให้เข้ามาอยู่ด้านในของโมเลกุล และพาให้มันเคลื่อนที่ไปในกระแสเลือดเพื่อนำไปสะสมในเนื้อเยื่อต่างๆ ได้

         เมื่อไรก็ตามที่เซลล์ร่างกายอยู่ในสภาวะที่ขาดน้ำตาลหรือไม่สามารถใช้น้ำตาลในกระแสเลือดหรือจากไกลโคเจนในเนื้อเยื่อโดยกระบวนการสลายเพื่อให้ได้พลังงานสำหรับการสังเคราะห์ ATP แล้ว เซลล์จึงใช้ไขมันที่สะสมในเนื้อเยื่อแทน ดังนั้นจึงนับว่าไขมันเป็นแหล่งเชื้อเพลิงสำรองในเซลล์

์         ไขมันที่สะสมในร่างกายยังทำหน้าที่เป็นฉนวนเก็บความร้อนที่ดีอีกด้วย เราจะเห็นว่าสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมที่อยู่ในทะเล เช่น วาฬ แมวน้ำ มีชั้นไขมันใต้ผิวหนังที่หนาเป็นคืบเพื่อรักษาอุณหภูมิของร่างกายไว้ให้ค่อนข้างคงที่




          ลิพิดประเภทไขเป็นโมเลกุลที่เกิดขึ้นจากการที่หมู่ไฮดรอกซิลของแอลกอฮอล์สายยาวที่มีจำนวนคาร์บอน 16-30 อะตอม ทำปฏิกิริยากับหมู่คาร์บอกซิลของกรดไขมันชนิดอิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัวที่มีคาร์บอน 14-36 อะตอม

          การที่สายไฮโดรคาร์บอนในโมเลกุลของไขมีความยาวมากกว่าสายไฮโดรคาร์บอนของไขมัน ทำให้ไขมีจุดหลอมเหลวสูงกว่าไขมันตามจำนวนคาร์บอนที่เพิ่มขึ้น แต่อย่างไรก็ตามการที่ไขบางชนิดมีพันธะคู่อยู่ในโมเลกุลก็มีผลทำให้กรดไขมันในโมเลกุลมีจุดหลอมเหลวลดต่ำลง ดังนั้นไขในธรรมชาติจึงมีทั้งชนิดที่อยู่ในสภาวะแข็งและสภาวะเหลวเช่นเดียวกับไขมัน

 


ภาพที่ 3.3 ส่วนประกอบสำคัญของขี้ผึ้ง



          ขี้ผึ้ง (beeswax) เป็นไขชนิดที่เรารู้จักกันดี ในสัตว์มีกระดูกสันหลัง ไขมักจะถูกสร้างจากต่อมใต้ผิวหนังเพื่อทำหน้าที่หล่อลื่น หรือป้องกันไม่ให้ผิวหนังหรือขนของสัตว์เปียกน้ำ สิ่งมีชีวิตขนาดเล็กในทะเล เช่น แพลงก์ตอน ใช้ไขเป็นสารให้พลังงานและสะสมพลังงาน ปลาทะเล วาฬ และสัตว์ทะเลอื่นๆ ที่กินแพลงก์ตอนเป็นอาหารก็จะได้ไขจากแพลงก์ตอนเป็นแหล่งพลังงานเช่นกัน

 

 

          น้ำมัน ไขมันและไข นอกจากจะใช้เป็นอาหารยังเป็นแหล่งของเคมีภัณฑ์ประเภทสารอินทรีย์ที่สำคัญแหล่งหนึ่งด้วย

          เคมีภัณฑ์จากไขมันอาจเป็นส่วนประกอบตามธรรมชาติของไขมันหรือไขโดยตรง หรืออาจใช้ในรูปของกรดไขมัน แต่บางอย่างก็ได้มาจากการแปรรูปไขมันด้วยปฏิกิริยาทางเคมีซึ่งทำให้เราได้ผลิตภัณฑ์ต่างๆ ที่มีคุณสมบัติและประโยชน์ที่หลากหลายมากขึ้น

 

 

          ไตรเอซิลกลีเซอรอลหรือไขมัน โดยทั่วไปจัดเป็นสารประเภท เอสเทอร์ แอลคีน และไดอีน บางชนิดเป็นแอลไคน์ แอลกอฮอล์หรืออีพอกไซด์ (epoxide) ปฏิกิริยาที่ใช้ในการแปรรูปไขมันก็คือปฏิกิริยาที่เกิดกับสารอินทรีย์เหล่านี้นั่นเอง

          เราใช้ไขมันและสารไขมันในรูปเคมีภัณฑ์ต่างๆ ได้หลายรูปแบบ เช่น ใช้ในการผลิตเป็นอาหาร ตัวกระจายพื้นผิวหรือสารลดแรงตึงผิว วัสดุเคลือบพื้นผิว สารหล่อลื่น ตัวเพิ่มสภาพยืดหยุ่นแก่พลาสติก เชื้อเพลิง เครื่องสำอางและยา